A fines de Septiembre de 1814, las fuerzas realistas se encontraban en las proximidades del río Cachapoal, en tanto don José Miguel Carrera, a la sazón Comandante en Jefe y Presidente de la Junta de Gobierno, se ponía en marcha hacia el sur del país, dispuesto a tomar la dirección superior de las operaciones.

El jefe de la plaza en Rancagua, era el Brigadier O'Higgins, que se había puesto bajo las órdenes de Carrera ante el peligroso avance de las tropas españolas, lideradas por Osorio. Su División contenía al adversario en el vado que enfrentaba a la ciudad. En tanto, el grueso del Ejército realista avanzaba hacia Rancagua. O'Higgins advirtió que los realistas intentaban rodearlo y pretendió abrirse paso hacia el noreste de la ciudad, a fin de reunirse con Carrera. Sin embargo, había una división encerrada en la plaza. El Libertador prefirió entonces dirigirse a la plaza en ayuda de esa división.

La batalla se inició a las 10 de la mañana del día 1º de octubre, con el avance simultáneo de las diferentes agrupaciones realistas, contra cada una de las trincheras que ocupaban los patriotas, el que se estrelló contra el valor increíble de los defensores del recinto.

Luego de un duro día de batalla, agotados los víveres y las municiones, O'Higgins envió un mensajero al Brigadier José Miguel Carrera, que estaba con la División de Reserva, solicitando apoyo. Al Comandante en Jefe le llegó el siguiente parte: "Si vienen municiones y carga la Tercera División, todo es hecho". Carrera respondió: "Municiones no pueden ir, sino en la punta de las bayonetas. Al amanecer hará sacrificios esta División".

Al aclarar atacó la III División al mando de Luis Carrera, la que fue detenida por la reserva enemiga. Como la ayuda fue imposible y para evitar su aniquilamiento, el Libertador ordenó montar a los dragones y a todos los infantes que pudieran hacerlo: ¡Dragones a caballo! ¡Los infantes a la grupa! ¡Nos abriremos paso en medio del enemigo! Fue así como alrededor de 500 hombres, contando a algunas mujeres y niños, en frenética carrera, saltando barricadas, cañones, escombros y maderos, arrojando soldados realistas y cuanto existía a su paso, galoparon por la calle de La Merced hacia campo traviesa y emprendieron la retirada hacia Santiago.

Atrás quedó Rancagua, sumida en el humo y la destrucción. Así terminó la Patria Vieja y se inició la Reconquista. Allí quedaron muchos patriotas tendidos en la tierra, sin embargo, este sacrificio no fue en vano. O'Higgins una vez en Mendoza prepararía su regreso, y dos años después, los patriotas victoriosos recobrarían su Patria en las lomas de Chacabuco y Chile, su libertad.